尝到甜头后，他初中毕业后就自己创业，先后从事过许多行业，开过家庭作坊，做过出租车司机，也开过百货商店，直到1991年掘得第一桶金。
那是1990年，“豫园商场”（今“豫园股份”，股票代码600655）股票上市，因为他拥有豫园商场城隍庙市场的铺面，所以对该公司有信心，以每股100元的价格购买了100股。由于当时上海股市只有8只股票（俗称“老八股”），所以惜销气氛浓郁。而豫园商场因为当初在资产评估中没有把地处城隍庙黄金地段的土地价格计算在内，导致价值被严重低估，这样一来，1991年初消息传出后股价便几乎天天涨停，一直上涨到1992年5月的每股1万元（面值100元）。这时候他在最高点悉数抛出，获利99倍，净赚99万元。在当时“万元户”就是富豪的背景下，他可谓是“超级富豪”了。
2000年，刘益谦成立了上海新理益投资公司，注册资本8000万元，专门从事法人股投资。赚到巨额利润后，便开始从事一系列令人眼花缭乱的收藏投资。