这年12月，36岁的崔可夫走出校门时，被任命为机械化旅旅长。
三四十年代的苏联，国内展开了一场血腥的大清洗，许多战功卓著的指挥官惨遭迫害。崔可夫幸运地躲过了这场可怕的洗劫，连连加官晋爵。1938年4月，他升任步兵第5军军长，7月他又被擢升为白俄罗斯特别军区博布鲁伊斯克集团军集群司令。
1939年苏芬战争爆发。崔可夫以司令员之职，带领第9集团军参加这场极不光彩的侵略战争。
在这场以大凌小的战争中，崔可夫所部的任务是切断芬兰军队的“腰部”。尽管苏第9集团军实力雄厚，火力先进，但士兵多是蒙古人和乌克兰人，他们对邻近北极圈近零下40℃的严寒气候及北方森林环境根本无法适应。许多苏军士兵还是穿着夏季的皮靴打入芬兰领土的，很多人冻伤了脚，更有许多士兵在睡梦中冻死在1米多深的雪地里。加上苏军对芬军兵力部署和地形不熟悉，以及机械化部队难以展开等因素，侵芬苏军几乎全军覆没，崔可夫所辖第9集团军也遭到了前所未有的惨败。这样，崔可夫被撤销了司令员职务。这是崔可夫一生中败得最惨的一场战争。
1940年的秋天，德国法西斯横扫欧洲大陆，频频得手。苏联已经成为德国法西斯新的进攻目标，而苏联远东大片土地又面临着日本北上入侵的严重威胁。这样，苏联面对着德、日两大敌人、两条战线作战的危险。面对这严峻的形势，苏联政府决定采取两大措施缓解紧张局势：一是利用日本陷入中日战争泥坑之机，争取与日本签订中立条约；二是派出军事顾问人员和输出武器装备支援中国的抗日战争。正在家赋闲的崔可夫，经过苏共中央的严格考察，决定派出以他为团长、由15名军事专家组成的苏联军事使团，立即赶赴中国。