另外，杜聿明还有着其他同级将领所没有的聪明，那就是愿代蒋氏受过的同时，预先为自己修好了一条安全的退路。就在蒋介石偕夫人宋美龄于三月三日视察腊戍返回昆明的第二天——三月四日——召见杜聿明，面命他“归史迪威将军指挥”，并说对史迪威将军要绝对服从时，聪明的杜聿明为给自己预伏退路，有意请示：
“如果史迪威将军的命令不符合校长的决策时，我应如何去办？”
“你打电报向我请示再说。”蒋介石郑重地答道。
就这样，杜聿明轻易地摸到了蒋介石的真实想法。同时，他也等于拿到了对付史迪威的尚方宝剑。所以，当英国驻缅甸总督多尔曼.史密斯提问“一个职务怎能为两个人同时占有”时，杜聿明不加掩饰地说了如下这段记录在案的话：
“噢，阁下，这位美国将军只是认为自己是统帅而已。其实并非如此。你知道，我们中国人认为，让美国人留在战争中的唯一有效方法就是给他们一些名义上的指挥权。只要我们实权在手，他们是干不出多少傻事情来的。”